Idéalement située sur l’Escaut, face à l’embouchure du Rupel, Rupelmonde peut se targuer d’un passé ancien. Tous les navires qui remontent vers Lierre, Bruxelles, Malines ou Gand doivent s’y acquitter d’un péage au profit du comte de Flandre, qui y établit dès le XIIe siècle un château, où sont conservés les chartes et privilèges du comté.
Sous Marguerite de Constantinople, l’ensemble est agrandi en 1254 ; en 1389, sous Philippe le Hardi, de grands travaux reprennent. En 1583, Marnix de Sainte-Aldegonde détruit pratiquement l’ensemble, mais les ruines servent encore pendant un siècle de prison d’État. De cette forteresse fluviale flanquée de dix-sept tours, il ne reste aujourd’hui qu’une seule tour debout.
C’est là que Robert de Béthune fait enfermer temporairement son fils et successeur Louis Ier de Nevers, trop enclin à jouer la carte du roi de France. Mais, pour notre histoire, c’est surtout la prison où Frank van Borssele, quatrième et dernier époux de Jacqueline de Bavière, est incarcéré quelque temps pour une affaire de magouilles financières. Plus d’un siècle plus tard, le plus célèbre des Rupelmondois, Gérard Mercator, y est détenu plusieurs mois pour hérésie : ses vues audacieuses sur la structure du monde ne rencontrent pas un accueil des plus chaleureux.
Le 16 juin 1452, Philippe le Bon sort vainqueur de la bataille de Bazel — également connue sous le nom de bataille de Rupelmonde — sur la frontière même de la ville. Philippe campe à Rupelmonde, les Gantois à Bazel, et plus précisément dans le quartier des Wijnakkers. Les Gantois essuient une défaite, mais parviennent à tuer Corneille, le fils illégitime préféré du duc. Fou de douleur, Philippe devient impitoyable : il fait pendre tous les prisonniers aux arbres. Selon la tradition, ils sont ensuite enterrés dans un champ que le peuple appellera longtemps le Wijnakker, « champ du vin », qu’il faut comprendre aussi comme Weenakker, « champ des pleurs », où l’on pleure les victimes. Voilà une possible explication étymologique du nom de ce quartier de Bazel.